Unter Experten herrscht schon länger Unklarheit darüber wer als der größte Outlaw der Countrymusik zu betrachten ist. Einige schwören darauf das legendäre Musiker wie David Allen Coe, Hank Williams Jr. oder Tompall Glaser die größten Verdienste auf diesem Gebiet vorzuweisen haben. Manche lassen in Punkto musikalischer Gesetzlosigkeit nichts auf die alten Helden Hank Williams Sn. oder Jimmy Rodgers kommen. Andere behaupten sogar das die Highwaymen Johnny Cash, Willie Nelson oder Kris Kristofferson wichtige Maßstäbe auf diesem Gebiet gesetzt hätten. Der Highwayman Waylon Jennings ist jedoch sicher einer der heißesten Anwärter auf diesen Titel.
Eindrucksvoll ist der Moment wo es Johnny Cash bei einem seiner letzten TV Interviews in der Larry King Show im November 2002 die Sprache verschlägt und ihm die Tränen in den Augen stehen. Larry King hatte ihn nach dem kürzlich verstorbenen Waylon Jennings gefragt. Immerhin wohnten Cash und Jennings in den späten 1960er Jahren kurzzeitig in einer Wohnung in Nashville zusammen (im bekannten Film „Walk The Line“ spielt Waylons Sohn Shooter in dieser Szene seinen Vater).
Ol’ Waylon war in Texas in einfachen Verhältnissen aufgewachsen. Seine ersten Erfolge feierte er als Bassist von Buddy Holly, mit dem er zusammen auf Tournee war und der auch seine erste Aufnahme „Jole Blon“ produzierte. Als er sich Waylon dann auf der Tour von Buddy Holly mit den Worten verabschiedete „I hope your ole plane crashes“ um seinen Platz im Flugzeug dem kranken Kollegen J.P. Richardson zu überlassen und selber alleine die anstrengende Fahrt im Bus anzutreten, erwies sich dies als Prophezeiung. Das Flugzeug stützte ab und Holly und seine Mitstreiter starben an diesem Tag der als The Day The Music Died in die Musikgeschichte einging.
Nach diesem Schock begann Waylon wie in seiner Anfangszeit zunächst als Radio DJ zu arbeiten und veröffentlichte wenig später relativ erfolgreiche, jedoch aber auch viele durchschnittliche Soloalben, auf denen er Rock ’n’ Roll, Folk und Country mischte und bis auf das Schlagzeug nur elektrische Instrumente verwendete.
Waylon war gegen Ende der 1960er Jahre schon länger mit den typischen Arbeitsweisen im Musikgeschäft in Nashville unzufrieden gewesen. Die Plattenfirma und Produzenten bestimmten damals welche Lieder gesungen wurden und ließen dem Musiker selber wenig künstlerische Freiheit.
Als jedoch der Arrangeur Danny Davis ohne sein Wissen seine Aufnahmen nachträglich bearbeitete und unter anderem mit Streichern „overdubbte“, platzte Ol’ Waylon der Kragen: Er zog eine Waffe, fuchtelte damit wütend im Studio herum und nahm anschließend im Dezember 1972 Lonesome, On’ry And Mean zusammen mit seiner Tourband und sich selbst als Produzenten unter seinen eigenen Bedingungen auf.
Waylons nächstes von Tompall Glaser (selbst wichtiger Outlaw) produziertes Album Honky Tonk Hereos setzte mit einer Rock ’n’ Roll Attitüde und brillanten Songs von dem texanischen Songschreiber Billi Joe Shaven noch einen oben drauf. Das Ergebnis war ein erdiger, mehr am Livesound orientierter Klang, welcher sich stark von den herkömmlichen Produktionen in Nashville unterschied. Wie schon Johnny Cash zuvor begann Waylon nun weiter Alben aufzunehmen die abgeschlossene Einheiten bildeten und fernab vom gängigen „Ein Hit und neun Füllersongs“ Muster neue Maßstäbe setzten. Waylons nächste Alben The Ramblin’ Man, This Time und Dreaming My Dreams waren ähnlich gut wie die Vorgänger. Das Outlaw Movement hatte damit begonnen. Wer nun der größte Outlaw von Allen ist muss jeder selbst entscheiden und die potentiellen Protagonisten an ihren Taten messen.
Waylon Jennings und Johnny Cash am 25. März 1970 unterhalten sich und singen dann zusammen „The Singing Star’s Queen“:
